1881
17 (29) июля родился в станице Михайловской Хоперского округа Области Войска Донского (ныне – Урюпинский район Волгоградской области). Отец – Иван Семенович Машков,  мать – Анастасия Степановна (урожденная Андреева). Родители занимались мелкой торговлей. Был старшим из девяти детей.

1889–1892
Учился в трехклассной приходской школе, первый год – в станице Михайловской, последующие два – на хуторе Сычеве. Проявлял интерес к механике и рисованию.

1892
Был отдан «в люди»: сначала в станицу Филоновскую к торговцу фруктами и бакалейными товарами Сумбатьянцу, затем – в город Борисоглебск Тамбовской губернии к владельцу магазинов и заводов купцу М.Е.Юрьеву.

1892–1898
Увлекся рисованием: копировал иконы, репродукции с картин, лубки, плакаты и объявления для магазина.

1899
Познакомился с учителем рисования Борисоглебской мужской гимназии Н.А.Евсеевым, под влиянием которого принимает решение стать художником.

1900
В августе уехал в Москву. В сентябре поступил на художественное отделение Московского училища живописи, ваяния и зодчества. Занимался у А.М.Васнецова, А.Е.Архипова, Л.О.Пастернака. Одновременно с Машковым учились А.В.Куприн, М.Ф.Ларионов, М.С.Сарьян, П.В.Кузнецов, К.С.Петров-Водкин, В.В.Рождественский, А.Т.Матвеев.

1900-1901
Занимался в головном  классе у К.Н.Горского, А.М.Корина. Начал заниматься в пейзажном классе у А.М.Васнецова, где проработал до 1904

1901–1902
Впервые принял участие в выставке картин учеников МУЖВЗ. Был награжден премией имени С.М.Третьякова.

1902-1903
Занимался в фигурном классе у Н.А.Касаткина, С.Д.Милорадовича. Был награжден премией  им. И.И.Левитана

1902
Машкову, как наиболее успевающему и нуждающемуся ученику, был предложен «заработок в виде урока по рисованию». «Первый раз в жизни, с огромным волнением и беспокойством я охотно взял этот урок… Это было началом моей второй специальности, т.е. педагогической», – писал художник (здесь и далее приводятся цитаты из автобиографии Машкова).

1903-1904
Занимался в натурном классе у А.Е.Архипова, Л.О.Пастернака. 1904-Весной был награжден двумя малыми серебряными медалями за рисунок и этюд с натуры. И.Машков по окончании натурного класса получил звание «неклассного художника» и возможность заниматься в самом передовом классе Училища- портретно- жанровой мастерской В.А.Серова и К.А.Коровина.

Осенью прервал систематические занятия в училище. «В это время все, что я умел и знал в области живописи, меня крайне не удовлетворяло. Все… казалось никуда не годным, никому не нужным. Я не знал, что мне делать и как делать».

Открыл частную студию живописи и рисунка, которая просуществовала до сентября 1917 года. В мастерской в разное время преподавали А.И.Мильман, Н.С.Гончарова, М.Ф.Ларионов, П.П.Кончаловский. По свидетельству Машкова, за период существования студии, в ней «перебывало более 2 тысяч человек».

1905
Венчался с итальянской подданной Софией Стефановной Аренцвари (в этом браке около 1909 года родился сын Валентин).

1906
Достроил и оборудовал по собственному проекту мастерскую в здании Политехнического общества по адресу: Малый Харитоньевский переулок, 4, где проработал до конца жизни.  Около 1907 года познакомился с художником А.Н.Михайловским, пробудившим у него интерес к искусству старых мастеров.

1907
Познакомился с П.П.Кончаловским. В декабре возобновил занятия в МУЖВЗ в мастерской В.А.Серова и К.А.Коровина.

1908, 1913, 1914
Совершил длительные заграничные путешествия (посетил Францию, Германию, Австрию, Англию, Испанию, Италию, Турцию, Грецию, Египет, Швейцарию).

1908–1909
По возвращении из-за границы продолжил заниматься в мастерской Серова и Коровина, где в основном рисовал и писал натурщиц. Параллельно у себя в студии работал над натюрмортами и портретами. В 1909 впервые участвовал в профессиональной выставке («Новое общество художников», Санкт-Петербург).

1910
В январе был исключен из МУЖВЗ за невзнос платы, а по его собственному мнению, за новаторство в живописи. Сблизился с М.Ф.Ларионовым, А.В.Лентуловым, А.В.Куприным, В.В.Рождественским, Р.Р.Фальком.

Представил персональную экспозицию (более 10 картин) на выставке «Салон. Интернациональная выставка картин, скульптур, гравюр и графики (рисунков)», которая прошла в Одессе, Киеве, Санкт-Петербурге и Риге. Впервые работы Машкова демонстрировались рядом с произведениями французских художников – Ж.Брака, А.Матисса, А.Руссо, П.Синьяка и др. Получил первые положительные отклики.

Впервые стал экспонентом зарубежной выставки (Осенний салон, Париж). Натюрморт Машкова «Синие сливы» приобретен с выставки И.А.Морозовым по совету А.Матисса и В.А.Серова.

Стал одним из организаторов выставки «Бубновый валет», открывшейся в Москве.

Английская пресса начинает писать о Машкове, как о великом художнике.

1911
Впервые стал экспонентом выставок картин «Мир искусства» в Москве. Участвовал в организации и стал секретарем общества «Бубновый валет».

1911–1914
Был экспонентом всех выставок «Бубнового валета».

1914
Осенью начал участвовать в работе Комиссии помощи «Художники – товарищам воинам». Вместе с другими бубнововалетцами принимал участие в выставке «Художники – товарищам воинам». Работал над серией лубков на военную тему со стихами В.В.Маяковского для издательства «Сегодняшний лубок».

1915
Вступил в брак с Еленой Федоровной Федоровой, обучавшейся в его студии. Городская галерея Павла и Сергея Третьяковых приобрела работы Машкова «Натюрморт. Камелия» (1913, ГТГ), «Натюрморт. Тыква» (1914, ГТГ).

1916
Избран членом общества «Мир искусства». Вскоре в «Мир искусства» вступили и другие бубнововалетцы- А.В.Куприн, А.В.Лентулов, А.И.Мильман., В.В.Рождественский, Р.Р.Фальк.

В апреле продемонстрировал около 70 своих работ на «Выставке современной русской живописи» в Петрограде, ставшей самой большой его прижизненной экспозицией.

1917
Участвовал в организации профессионального союза живописцев. Получил звание классного художника живописи.

1918
Являлся членом Коллегии ИЗО Наркомпроса РСФСР (до июня 1919 года) и уполномоченным по реформе МУЖВЗ.

В сентябре начал преподавать во II Государственных свободных художественных мастерских (впоследствии Вхутемасе–Вхутеине, до октября 1929 года) в должности профессора живописного факультета.

1920
Работы Машкова стали активно приобретаться для музеев Москвы и других городов страны. Избран председателем Московской группы «Мира искусства». 

1921
Начал работать на пленэре. В Кисловодске работал над серией пейзажей.  Избран членом Советской Российской Академии художественных наук.

1922
Заметно активизируется работа Машкова в области станкового искусства. Написал натюрморты с фарфоровыми фигурками, пейзажи с купальщицами, виды парков и другие произведения, в которых становятся заметны музейные реминисценции.

Женился на Марии Ивановне Даниловой.

Возглавил живописное отделение Курсов коллектива преподавателей, учрежденных А.Г.Шором (впоследствии преобразованы в Центральные курсы Ассоциации художников революционной России).

1925
Стал действительным членом общества «Московские живописцы». Вступил в Ассоциацию художников революционной России (впоследствии – Ассоциация художников революции). Был членом ассоциации до 1930 года.

В июне–октябре жил в Крыму, работал над пейзажами, видами здравниц, портретными рисунками.

1926
По заказу Наркомздрава работал над пейзажами Гурзуфской Военно-курортной станции, пионерского лагеря «Артек».

1927
Совершил поездку в Грузию, Армению, во время которой работал над серией индустриальных пейзажей Земо-Авчальской гидроэлектростанции.

1928
Стал членом-учредителем Общества московских художников. Удостоин звания заслуженного деятеля искусств.

1929
Постановлением Совета народных комиссаров художнику назначена персональная пенсия. Оставил педагогическую деятельность, желая сосредоточиться на живописи.

1930-е
Жил и работал у себя на родине, в бывшей станице Михайловской, в тот момент хуторе Михайловском, входившим в состав колхоза им. Ворошилова Урюпинского района Нижне-Волжского края. Руководил изокружком, занимался созданием Дома социалистической культуры.

1932
Вновь стал членом Ассоциации художников революции. Избран в правление Союза советских художников Москвы и Московской области. Участвует в выставке «Художники РСФСР за 15 лет» в Ленинграде.

1935
Работал над автобиографической повестью «В своих краях».

1936
Разрабатывал программу для «Высшей Государственной Московской школы живописи И.И.Машкова». Ездил в Крым и на Кавказ в связи с исполнением эскизов для банкетного зала гостиницы «Москва».

1937–1938
В 1937 получил золотую медаль на международной выставке «Искусство и техника в современной жизни» в Париже за картину «Портрет красного партизана А.Е.Торшина». Работал над серией панно для гостиницы «Москва».

1939
Награжден бронзовой медалью «За выдающийся вклад в мировое искусство» как участник выставки «Современное искусство 79 стран» в Нью-Йорке.

1938–1943
Подолгу жил на даче в Абрамцеве, создал серию натюрмортов.

1941
Участвовал в «Выставке лучших произведений советских художников», состоявшейся в Москве.

1942–1943
В 1-м Московском Коммунистическом госпитале в Лефортове и Эвакуационно-сортировочном госпитале № 290 писал и рисовал портреты участников Великой Отечественной войны и служащих госпиталя, здесь же устраивал выставки своих работ.

1944
20 марта Илья Иванович скоропостижно скончался на даче в Абрамцеве. Похоронен в Москве на Новодевичьем кладбище.